曼联半决赛的对手是老冤家尤文图斯，两队在欧冠赛场上多次相遇，每次曼联总是被打的灰头土脸。
这次再见尤文图斯的时候，已经是人是物非。尤文图斯主教练从里皮换成了安切洛蒂，球队旗帜“斑马王子”皮耶罗因为有伤也不在阵中，而且在联赛中耶表现不好，有些一蹶不振的样子。
这次两队相遇，让弗格森的红魔对斑马军团的感觉分外复杂，他们已经不是那时欧洲最好的球队之一了。
欧洲国内联赛激烈，曼联还要继续欧冠的征程。进入四强之后，曼联的对手是尤文图斯——这一回也可以称得上是故人相见了。
挺进四强已经是弗格森带队的最好成绩，此前的1997年曼联也曾经达到这个高度，当时是输给了最终夺冠的多特蒙德。
不过，这一次弗格森显然志向高远，不会满足四强的成绩，他要带领球队更进一步，向欧冠冠军冲击。
这个赛季曼联在小组赛就打出了不少经典比赛，而对尤文图斯的欧冠半决赛，将足以铭刻于红魔历史的伟大比赛。
如果曼联取胜，可以说是曼联真正步入世界超强俱乐部的标志，也是弗格森真正被尊为欧洲足球殿堂级传奇主帅的界限碑。
与尤文图斯第一回合的比赛是在1999年的4月7日进行，曼联坐镇主场。
弗格森继续使用这个赛季已经非常纯熟的442阵容，派出了舒梅切尔打门将，让加里内维尔、博格、斯塔姆、埃尔文组成后防线，在联赛里出错的加里内维尔依然得到了弗格森的信任，4人中场偏重进攻，吉格斯、乔斯特、斯科尔斯、贝克汉姆更多地呈现一个菱形，前锋则是黑风双煞科尔和约克。
相对而言尤文图斯的阵容更为出名，他们阵中拥有齐达内、德尚这样的1998世界杯冠军得主，也有戴维斯这样的荷兰队历史上少见的绞杀型中场，另外则还有意大利本土著名的因扎吉、孔蒂等明星。
不过，这个赛季的尤文图斯内部风波不断，严重影响了战斗力。本赛季开始尤文图斯改由安切洛蒂执教，名帅里皮留下来的班底尽管依然强大，但安切洛蒂的接手还是让球队开始了新的改造和重组。
另外这个赛季尤文图斯遭遇严重打击，那就是队长皮耶罗严重受伤，缺阵了多场比赛。他们在这个赛季仅仅名列联赛第六，联赛第一是ac米兰。
尽管有如此之多的情况，来到老特拉福德球场的尤文图斯依然是一支强大的队伍。
而已经多次与对手交锋的弗格森对这一场比赛充满信心，一开场就让曼联展开攻势，争取占据主动。
尤文图斯则采取了有效的收缩防守、伺机反击的策略。由此开始的比赛很快就向着曼联主攻尤文主守的节奏进行。
不得不说意大利球队的防守还是非常精密严谨，上半场的24分钟之前尤文都没有给曼联什么好的射门机会。
中场密集回收切断科尔与约克的联系，收缩防线压缩空间减少了吉格斯单兵突破的危险性，而针对右路贝克汉姆的传中则增加对科尔、约克的限制，不容黑风双煞在禁区中有从容接球的空间。
很多时候，尤文的禁区线附近都堆满了斑马条纹球衣身影，曼联很难通过简洁的传切打进到核心区域，很少能够创造出真正有破门可能的机会。
实际上，曼联前20分钟最好的机会就是贝克汉姆在禁区弧顶的一次任意球——那一记射门仅仅以一个球的偏差滑门而出！
久攻不下曼联很快就付出代价，尤文图斯在第24分钟发动攻势，齐达内在曼联的右路、禁区角对开位置带球横向移动内切，在吸引了曼联中后卫博格冲出禁区来防守之后，他传给禁区外的戴维斯。
人人都以为戴维斯只是一个会破坏的野兽，但实际上野兽也会组织，也会策划。他是张飞绣花粗中有细。
戴维斯接球后一个小斜线传给了禁区内斜向插入的孔蒂。
这个传球穿过了乔斯特的防区。乔斯特的目光已经杀死了这个皮球千万次，但他距离孔蒂已经太远，转身之后依然无能为力。
完全无人防守的孔蒂接球后向左带了两步，然后左脚射远角破门！
0比1，！主场作战的曼联落后，形势变得极其危险。逆境之下曼联投入了更多的兵力进攻，已经很少杀到对手腹地的乔斯特也多次冲锋向前。
上半场结束前，曼联通过吉格斯在左路的快速突破找到了传中机会，他在禁区线边沿的传中差一点就助攻科尔头球破门——只可惜尤文的门将佩鲁济反应更快，他迅速出击，伸手干扰迫使科尔将球顶飞。
随后，斯科尔斯在禁区内回传架炮台给乔斯特，可惜的是乔斯特大力爆射偏离了大门左上角的目标。
领先的尤文图斯上半场防守得几乎固若金汤，他们实际上还错过了一次极好的破门机会。
在反击战中又是戴维斯在中路接球转身，然后一记犀利的直传找到了无人防守的佩索托，那一次传球充满了想象力，线路则精准得像是被尺子画出来一般，就像武术大师在殊死搏斗中突然一记飞花摘叶手，致人死地。
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